"Ngồi khóc trên cây" kể về câu chuyện xoay quanh hai nhân vật Đông và Rùa. Đông là cậu sinh viên 18 tuổi từ Sài Gòn về thăm quê với những ký ức đẹp đẽ ở vùng quê này. Còn Rùa là một cô bé 14 tuổi nhưng mới chỉ học đến lớp 5 vì ba mất sớm và mẹ thì bỏ đi xa. 

"Ngồi khóc trên cây" khai thác sâu vào những suy tư, trăn trở nội tâm của những cô cậu tuổi mới lớn trên nền điệu gợi về tuổi thơ sống chan hòa với thiên nhiên cây cỏ, phảng phất phong vị miền quê và tình làng nghĩa xóm. Bối cảnh của tác phẩm diễn ra chủ yếu ở làng Đo Đo, ngôi làng quen thuộc trong các tác phẩm của Nguyễn Nhật Ánh. 

Không giống với nhiều tác phẩm trước đó của bác Ánh, "Ngồi khóc trên cây" được tác giả đưa vào nhiều nghịch cảnh éo le, bi thương như nhằm thử thách các nhân vật và giúp họ trưởng thành hơn về mặt tình cảm theo thời gian...